时移世异，苏轼在这燕子楼上梦见前代佳人，又生出一番感慨。苏轼的这首《永遇乐》，上片写实，说如今的燕子楼上明月如霜，好风如水，院子里有曲港跳鱼，圆荷泻露，这样清幽的景致却是那样地寂寞，当年这里的主与客早已经看不到这些恍恍惚惚地在园中寻觅，不知不觉中已经把园子走了个通。
下片笔锋一转，以一句“燕子楼空，佳人何在，空锁楼中燕”慨叹古今沧桑。这一句实在是以燕子楼的故事来追问人生的意义：楼址依旧在，燕子年年飞，而当年的那些风流人物又到哪里去了，他们的恩恩怨怨又到哪里去了？下一句把感叹推进了一步，古往今来，世事如梦，我们从不曾从梦中醒觉，却在梦中斤斤计较于小恩小怨。点睛之笔在最后一句：“异时对、黄楼夜景，为余浩叹。”
“燕子楼空”三句由自己写到燕子楼的沧桑和佳人盼盼的杳无踪影，由人亡楼空悟得万物本体的瞬息生灭，然后以空灵超宕出之，直抒感慨：人生之梦未醒，只因欢怨之情未断。燕子楼原建何人何时已无考，唐贞元中张尚书镇徐州时曾别筑一新燕子楼以安宠妓盼盼。盼盼妙善歌舞，雅多风态，为感念张尚书深恩，在张去世后，居燕子楼十余年而不改嫁。唐代白居易曾有《燕子楼诗三首序》述其情事，但只言张尚书，未著名，言盼盼而未著姓。旧传张尚书即张建封，盼盼姓关。但清代汪立名撰《白香山年谱》，考为张建封子张愔之事。两说兼陈，并非乱人耳目，只是意在考察史事，尤当慎重也。苏轼叙写有关燕子楼的一段情事，将要眇之情和凄迷之境写得简约而富于理趣，咏写古事而如此超宕，亦用事而传神之典范也。其以示秦观“小楼连苑横空，下窥绣毂雕鞍骤”，并自以为语约事丰，诚非虚妄。张炎、郑文焯亟赏此三句，亦意在抉发用事使典之妙谛。
“古今如梦，何曾梦觉，但有旧欢新怨”三句，由古时的盼盼联系到此时的自己，由盼盼的旧欢新怨，联系到自己的旧欢新怨，发出了人生如梦的慨叹，表达了作者无法解脱而又要求解脱的对整个人生的厌倦和感伤。这三句是用庄子“吾与汝，其梦未始觉者也”之意。由古代燕子楼中的佳人到此日登楼览感的倦客，再到古今所有的普罗大众，无一不是寄身梦中。这是苏轼人生哲学的一次集中反馈，它渊源于《庄子·齐物论》：“……方其梦也，不知其梦也，梦之中又占其梦焉，觉而后知其梦也。且有大觉而后知此其大梦也，而愚者自以为觉。”人生如梦，惟醒者知其为梦。可惜自以为醒者，其实仍是在做梦，自视为智者的人仍不免为愚者。因而古今之间，并不是梦者与醒者的不同，而只是所梦内容在旧欢新怨上的差异，古今同此一梦而已。不独如此，后之视今亦犹今之视昔，此日苏轼登楼兴感，仿佛是醒者感叹梦者，将来若有人再相登临，面对黄楼夜景，恐也有醒者对梦者的浩叹。然究其极，亦不过是天地古今一梦者而已。醒者是痛苦的，梦者因其梦而反得逍遥。苏轼从庄子哲学中找到了消解痛苦的良药。“虽抱文章，开口谁亲。且陶陶、乐尽天真。”（《行香子·清夜无尘》）
结尾二句，从燕子楼想到黄楼，从当日又思及未来。黄楼为苏轼所改建，是黄河决堤洪水退去后的纪念，也是苏轼守徐州政绩的象征。但词人设想后人见黄楼凭吊自己，亦同此日自己见燕子楼思盼盼一样，抒发出“后之视今亦犹今之视昔”（王羲之《兰亭集序》）的无穷感慨，把对历史的咏叹，对现实以至未来的思考，巧妙地结合在一起，终于挣脱了由政治波折而带来的巨大烦恼，精神获得了解放。从现代的角度来看，苏轼的人生态度不免消极。但在北宋党争频仍，词人迭遭打击的历史条件下，读者是不应苛求古人的。毕竟，超越现实的虚幻慰藉也是古代士人相当普遍的一种精神生存状态。
黄楼，这是苏轼在平治徐州水灾之后修建的一座高楼，铺以黄泥，取的是“以土克水”的意思。所谓为官一任，造福一市，抗洪是苏轼在徐州任上最大的政绩，黄楼可以说是苏轼人生履历表上的一座丰碑，千百年后有人游徐州、登黄楼，也会想见苏轼当年的一番作为。但是，洪水过去了，黄楼落成了，庆典结束了，苏轼却从燕子楼想到了黄楼，从张建封和关盼盼想到了自己，想到多年之后有人游徐州、登黄楼，面对着和今天一样的夜景，是不是也会生起和自己今夜一般的浩叹呢？
苏轼填词，向来境界远大，很少儿女情长的那种，即便写燕子楼这样一个爱情题材，最后也会归结到人生哲学上去，这是他和其他词人最大的不同。